これをデスクと書くと「机 (desk)」になってしまいます。
「ディ」には、とくに年配のかたで発音が苦手な場合があるということと、ローマ字変換で出しにくい、ということも原因ではないかと思います。
「ディってどう出すの」は初心者の質問の定番。diだと「ぢ」になるし、dhiなんてマニュアル読まないと分かりません。
「デスクトップ・パソコン」という用例では「卓上型」を意味し、「デスクトップ画面」は机上のメタファーであるあったことを知らないのでしょうね。最近パソコンに触れた世代には、デスクトップ画面はああいうものであるとして、自然に受け入れたのでしょうから。デスクトップの画像を壁紙 (wall paper) を呼ぶところでも、メタファーが破綻しています。
そういえば昔、Macintosh用のユーティリティ・ソフトで、Disktopという商品がありました。