歌手デビュー25周年記念のオリジナルアルバム『Dear my company』のリリースに先駆けて開催されたコンサートツアー。
3回のクリスマス公演『来生たかお 25th Anniversary Concert Tour 2000 Dear My Company クリスマス公演』を含め、全国15箇所で行われた。
ツアーの途中で「枯葉の寝床」「地上のスピード(シングルバージョン)」が割愛され、各地で「ボートの二人」「いいのかな…」「やるせなさの輪郭」が挿入された。また、クリスマス公演では「Made In X'mas」が追加された。
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